Madison stand als wenige Wochen altes Baby in einem Werbespot vor der Kamera. Bis heute war sie in mehreren US-Werbespots zu sehen, darunter für Disney, Cadillac und SeaWorld.Madison gab ihr Filmdebüt 2007 an der Seite von Salma Hayek und John Travolta im Film Lonely Hearts Killers. Bekannt wurde sie 2007 durch ihre Rolle in Brücke nach Terabithia. Ab Herbst 2013 war sie für eine Staffel in der ABC-Comedyserie Trophy Wife als Hillary, der Serientochter von Malin Åkerman, zu sehen. Von 2015 bis 2019 spielte sie in der Hauptrolle der Grace Russell in der Fernsehserie Good Witch mit. Im Staffelfinale der fünften Staffel verlässt sie die Serie, da ihre Figur ein Studium beginnt. Bailee Madisons ältere Schwester Kaitlin Vilasuso ist ebenfalls Schauspielerin.
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